Ob vznožju gorovja Kaatskil je stara vas, ki so jo ustanovili nizozemski priseljenci v najzgodnejših časih kolonizacije. V starih časih, ko je bila ta regija še britanska provinca, je živel dobrodušen sopotnik po imenu Rip Van Winkle. Vsi sosedje so ga imeli radi, njegova žena pa je bila tako godrnjava, da je poskušal pogosteje oditi od doma, da ne bi slišal njene zlorabe. Nekega dne se je Rip odpravil na lov v gore. Ko se je kmalu vrnil domov, ga je zaklical starček. Presenečen, da je bil moški na tako zapuščenem kraju, je Rip pohitel, da bi pomagal. Starec je bil oblečen v stara nizozemska oblačila in na ramenih je nosil sod - očitno z vodko. Rip mu je pomagal pri vzpenjanju po pobočju. Starec je ves čas molčal. Po prehodu skozi sotesko sta šla v votlino, podobno majhnemu amfiteatru. Na sredini na gladki površini je čudna družba igrala skitt. Vsi igralci so bili oblečeni kot starec in Rip je spomnil na sliko flamskega umetnika, ki visi v dnevni sobi vaškega župnika. Čeprav so se zabavali, so obrazi ohranili strog izraz. Vsi so molčali in le zvok stopnic je prekinil tišino. Starec je začel nalivati vodko v velike skodelice in Rigi je nakazal, naj jih prinesejo igralcem. Popili so se in se vrnili k igri. Tudi Rip se ni mogel upreti in je popil več skodelic vodke. Glava mu je zakrivala in močno zaspal.
Rip se je zbudil na istem gričku, s katerega je zvečer prvič opazil starca. Bilo je jutro. Začel je iskati pištolo, toda namesto nove puške je v bližini našel obrito, z rjo jedjo domačo pištolo. Rip je menil, da so se stari igralci z njim igrali krute šale in je, popivši vodko, zamenjal pištolo, kliknil na psa, a ta je izginil. Potem se je Rip odločil, da obišče kraj včerajšnje zabave in od igralcev zahteva pištolo in psa. Ko se je dvignil na noge, je čutil boleče sklepe in opazil, da mu primanjkuje nekdanje gibljivosti. Ko je dan prej dosegel pot, po kateri se je starec vzpenjal po gorah, je na njenem mestu tekel gorski potok, in ko je komaj dosegel mesto, kjer je prehod v amfiteater, so mu stopile čiste stene. Rip se je odločil vrniti domov. Ko se je bližal vasi, je srečal več popolnoma neznanih ljudi v čudnih oblačilih. Tudi vas se je spremenila - zrasla je in postala bolj gneča. Naokoli ni bilo niti enega znanega obraza in vsi so presenečeno gledali v Rip. Rip je držal roko nad brado in ugotovil, da ima dolgo sivo brado. Ko se je približal svoji hiši, je videl, da se skoraj razpada. Hiša je bila prazna. Rip se je odpravil na tikvice, kjer se običajno srečujejo vaški "filozofi" in loafi, vendar je bil na mestu tikcev velik hotel. Rip je pogledal na znak in videl, da je upodobljen kralj George III. Tudi na nerazpoznavnost se je spremenil: njegova rdeča uniforma je postala modra, namesto žezla je bil v roki meč, trikotni klobuk je okronal glavo in spodaj je bilo napisano "General Washington". Pred hotelom so se gnele ljudi. Vsi so poslušali mrzlo temo, ki se je potegovala o državljanskih pravicah, volitvah, o članih kongresa, o junakih iz leta 1776 in o drugih stvari, ki jih Rip popolnoma ne pozna. Rip je bil vprašan, ali je federalist ali demokrat. Ničesar ni razumel. Moški v klobuku je strogo vprašal, kateri prav Rip je prišel na volišča z orožjem. Rip je začel razlagati, da je lokalni prebivalec in zvest podrejeni svojemu kralju, toda v odgovoru so se slišali kriki: "Vohun! Tori! Drži! " Rip je začel ponižno dokazovati, da ne načrtuje ničesar slabega in je preprosto hotel videti enega od sosedov, ki se običajno zbirajo pri gostilni. Prosili so ga, naj navede njihova imena. Skoraj vsi, ki jih je imenoval, so umrli že zdavnaj. "Ali kdo tukaj pozna Rip Van Winkle?" Je zavpil. Prikazali so mu človeka, ki stoji ob drevesu. Bil je kot dve kapljici vode kot Rip, kar je bil, je šel v gore. Rip je bil popolnoma izgubljen: kdo je potem on? In potem je k njemu prišla mlada ženska z otrokom v naročju. Njen videz se je Ripu zdel znan. Vprašal je njeno ime in kdo je njen oče. Povedala je, da se je njen oče imenoval Rip Van Winkle in že dvajset let je odšel domov s pištolo na rami in izginil. Rip je zaskrbljeno vprašala, kje je njena mati. Izkazalo se je, da je pred kratkim umrla. Rip mu je bilo olajšano od srca: zelo se je bal, da mu ga bo žena zadala. Objel je mlado žensko. "Jaz sem tvoj oče!" Je vzkliknil. Vsi so ga presenečeno pogledali. Končno so našli staro žensko, ki ga je prepoznala, vaščani pa so verjeli, da je pred njimi res Rip Van Winkle, njegov imenjak, ki je stal pod drevesom, pa je bil njegov sin. Hči je starega očeta nastanila doma. Rip je vsakemu novemu hotelirju povedal svojo zgodbo in kmalu ga je celo okrožje že poznalo na pamet. Rip nekateri niso verjeli, vendar so še vedno stari nizozemski naseljenci, ki slišijo grom iz gorovja Kaatskil, prepričani, da Henrik Hudson in njegova ekipa igrajo skitle. In vsi lokalni možje, ki jih žene žene, sanjajo o pitju pozabe iz pokala Rip Van Winkle.