V mestu Vasiljev so živeli pobožni starši svetega Teodozija. Ko se jim je rodil sin, so mu osmi dan dali ime, pri štiridesetih - so ga krstili. Nato so se blaženi starši preselili v mesto Kursk.
Fant je odraščal, vsak dan je hodil v cerkev, se izogibal otroškim igram, oblačila pa so bila obrita in v obližih. Teodozij je bil na njegovo prošnjo učitelj. Fant je preučeval božanske knjige in pri tem dosegel velik uspeh.
Teodozij je bil star trinajst let, ko je umrl njegov oče. Takrat je deček postal še bolj vneto za delo in skupaj s sužnji je delal na polju. Takšno vedenje je bilo za mamo sramota in sina je pogosto pretepala. Mati je hotela, da se Teodozij bolje obleče in se igra z vrstniki.
Teodozij je, ko je slišal za svete kraje, molil Boga, naj jih obišče. V njegovo mesto so prišli potepuhi, ki so se napotili v Sveto deželo. Obljubili so, da bodo mladega vzeli s seboj. Teodozij je ponoči skrivaj zapustil hišo in sledil potepuhom. Toda Bog ni hotel, da Teodozij zapusti svojo državo.
Tri dni kasneje je mati Teodozij izvedela, da je njen sin odšel z romarji. Šla je v zasledovanje. Potem ko je sina ujel, ga je mati pretepla, privezala, nabrežnike namočila z očitki in mladega odpeljala domov. Dva dni pozneje je odvezala Teodozija, toda naročila je, da nosi ogrlice. Ko je sin materi obljubil, da ne bo več pobegnil, ji je dovolila, da je odstranila okove.
Teodozij je spet začel vsak dan hoditi v cerkev. Pogosto v cerkvi ni bilo bogoslužja, ker nihče ni pekel prosporja. Potem se je mladenič sam lotil tega vprašanja. Vrstniki so se mu smejali in mati ga je prepričala, naj neha peči prosphoro. Teodozij ji je tako pametno odgovoril o pomembnosti te zadeve, da ga je mati pustila pri miru celo leto. In potem je spet začela s sinom prepričevati sina, zdaj prijazno, zdaj. Mladenič je v obupu odšel v drugo mesto in se naselil z duhovnikom. Mati ga je spet našla in ga pripeljala domov pretepenega.
Gradski gospodar se je zaljubil v Teodozija in mu dal lahka oblačila. Toda Teodozij ga je dal ubogim in se je oblekel v krpe. Gospod je dal druga oblačila, mladenič pa jih je spet dal in tako večkrat ponovil.
Teodozij je začel nositi verige - zavežal se je z železno verigo. Ko je za praznik preoblekel, tako da je med drugimi mladeniči, ki bodo služili pri prazniku plemičev, njegova mama opazila to verigo. Z jezo in pretepanjem si je trgala verige. In fant se je ponižno odpravil služiti na pogostitev.
Mladenič je začel razmišljati, kako bi se kot redovnik dobil frizuro in skril pred mamo. Ko je mati Feodozija odšla iz vasi, je odšel v Kijev. Trgovci so šli po isti poti in Teodozij jih je skrivaj sledil. Tri tedne pozneje je mladenič prispel v Kijev. Obiskal je vse samostane, vendar ga niso nikjer sprejeli in videli so slaba oblačila.
Potem je Teodozij slišal blaženega Antona, ki živi v jami, in pohitel k njemu. Anthony, ki je doživel Teodozija, je izrazil dvom, da lahko mladenič zdrži vse stiske. Čeprav je sam Anthony prepričljivo videl, da bo tu Teodozij v prihodnosti uredil slavni samostan. Teodozij je Antoniju obljubil, da bo vse ubogal. Mlademu človeku je dovolil, da ostane. Duhovnik Nikon, ki je prav tako živel v tej jami, je teodozij opustil in ga oblekel v samostanska oblačila.
Teodozij je dneve preživljal v službi, noči pa v molitvi. Anthony in Nikon sta se čudila njegovi ponižnosti in trdnosti duha. In mati je medtem iskala Teodozija tako v svojem mestu kot v sosednjih. Napovedala je, da bodo vsi, ki ji prinesejo podatke o Teodoziju, prejeli nagrado. Ljudje, ki so Teodozija videli v Kijevu, so povedali materi, kako je mladenič iskal samostan. Žena je odšla v Kijev in obiskala vse samostane. Prišla je do Anthonyjeve jame. Ko je starejši Anthony šel k ženski, je imela z njim dolgotrajen pogovor in na koncu je omenila sina.Anthony ji je rekel, da pride naslednji dan k sinu. Toda Teodozij kljub Anthonyjevim molkam ni hotel videti svoje matere. Žena je prišla in jezno zavpila na Anthonyja: "Ugrabila si mojega sina ..." Nato je Teodozij končno odšel k materi. Objela je sina, jokala in začela prepričevati, naj se vrne domov, saj brez njega ne bi mogla živeti. In Teodozij je mamo pozval, naj si v samostanu naredi frizuro: takrat jo bo videl vsak dan.
Mati sprva ni hotela slišati o tem, a na koncu je podlegla priprošnjo svojega sina. Rezala si je lase v samostanu svetega Nikolaja, več let je živela v kesanju in umrla. Sama je enemu menihov pripovedovala o Teodozijevem življenju od svojega otroštva do trenutka, ko je prišel v jamo.
Sprva so bili v jami trije menihi: Anthony, Nikon in Teodozij. Pogosto so prihajali k plemiškemu dečku, sinu prvega knežjega bojda Janeza. Mladenič je hotel postati menih in se tudi nastaniti v jami. Ko je enkrat oblekel bogata oblačila, je pripeljal konja in zapeljal do starca Anthonyja. Pred jamo je zložil oblačila, konja oblekel v bogato dekoracijo in se odrekel bogastvu. Mladenič je prosil, da bi ga Anthony uglasbil. Starejši je mladost opozoril na očetovo jezo. Kljub temu ga je uglasbil in poklical Varlaam.
Potem je z isto prošnjo prišel v jamo Skopets, ljubljeni knežji služabnik. Bil je toniziran in imenovan Efraim. In princ Izyaslav je bil jezen na to, da so brez njegovega dovoljenja ustoličili meniha in mladeniča. Princ je Nikonu naročil, naj nove menihi prepričajo, da gredo domov, grozi pa, da bodo drugače napolnili jamo in menihje zaprli.
Potem so se zbrali črnci, da bi odšli v drugo deželo. In žena Izyaslava je začela možu pripovedovati, da odhod menihov grozi zemlji s katastrofo. In knez je oprostil menihom in jim omogočil, da so se vrnili v jamo.
Toda bojnik John, oče odsekanih las, ki je planil od jeze, je vdrl v jamo, odtrgal monaška oblačila od sina, oblečenega v božansko obleko. In ker se je mladenič Barlaam upiral, je oče ukazal, da se njegove roke privežejo in vodijo skozi mesto. Sin je na poti raztrgal svoje bogate obleke.
Doma Barlaam ni hotel jesti hrane. Žena ga je poskušala zapeljati, vendar je le tri dni molil in sedel negibno na mestu. Potem se je oče usmilil svojega sina in mu dovolil, da se vrne v samostansko življenje.
Od takrat so mnogi prišli k svetim očetom Antoniju in Teodoziju, mnogi so postali Černeti. In Nikon je zapustil jamo in se naselil na otoku Tmutorokansky. Ephraim Skopets je začel živeti v enem od carigradskih samostanov, drugi menih, nekdanji barjak, pa na otoku, ki se je pozneje imenoval Boyarov.
Teodozij je postal duhovnik. Takrat je bilo v bratovščini že petnajst ljudi, Barlaam pa opat. Anthony, ljubeč samote, je izkopal jamo na drugem hribu in živel v njej, ne da bi odšel nikamor. Ko je Varlaam hegumen prenesel v samostan sv. Dmitrij, Teodozij je postal novi opat. Število bratov se je povečalo, v jami niso imeli dovolj prostora. Nato je Teodozij v bližini jame zgradil cerkev v imenu Device, veliko celic in obdal ta kraj z obzidjem.
Teodozij je poslal enega redovnika v Carigrad, k Efraimu v Skopje. Zanj je prepisal listino samostana Studios, Teodozij pa je v svojem samostanu uredil vse po tem vzoru.
Teodozij se je med postom zaprl v svoji jami. Tu so ga mnogokrat demoni škodili, vendar jih je svetnik z molitvijo odganjal. Celo zlobni duhovi so bili v hiši, kjer so bratje pekli kruh. Teodozij je odšel v pekarno in tam preživel celo noč v molitvi. Po tem se demoni niso upali pojaviti tam. Teodozij je ob večerih obiskal vse samostanske celice: je kdo zaposlen s praznimi govoricami? In zjutraj je ukazal krivce.
V samostan so pogosto prihajali knezi in бояri, spovedovali se svetniku. Prinesli so bogata darila. Toda knez Izylav je posebno ljubil svetega Teodozija. Nekoč je princ v samostan prišel popoldne, ko je bilo ukazano, naj nikogar ne spustijo noter. Vratar kneza ni spustil, ampak je šel poročat k opatu. Izylav je čakal pred vrati. Nato je sam opat odšel ven in ga sprejel.
Barlaam je odšel v Jeruzalem.Na poti nazaj je zbolel in umrl. Njegovo truplo so pokopali v samostanu Teodozija. In hegumen samostana sv. Dmitrij je postal še en menih iz samostana Teodozija - Izaija. Nikon se je vrnil v samostan k Teodoziju. Hegumen ga je častil kot očeta.
Teodozije se ni izogibal nobenemu delu: sam je pomagal gnetiti testo, peči kruh. Nosil je vodo in sekal drva. V službo in cerkev je prišel prej kot drugi in odšel pozneje kot drugi. Spal je sedeti in nosil bedno srajco za lase.
Nekoč je Teodozij prišel k knezu Izjaslavu in je bil pozen do poznega. Knez je ukazal Teodozija, naj ga odpeljejo nazaj v voziček, da bi spal na poti. Voznik je ob pogledu na oblačila Teodozija mislil, da je slab menih. Prosil je Teodozija, da bi sedel na konja, in legel je v voziček in zaspal. Ob zori ga je opat zbudil. Voznik se je zbudil zgrožen, ko je videl, da se vsi priklonijo pred Teodozijem. Ob prihodu v samostan je opat ukazal nahraniti voznika. Karzotec je o tem incidentu govoril bratom.
Teodozij je vse redovnike učil ponižnosti in borbe z zlimi duhovi. Enega od menihov, Hilariona, so demoni vsako noč nadlegovali. Želel se je preseliti v drugo celico, a sveti Teodozij ni dovolil. Ko se je Hilarion izčrpal, ga je Teodozij krstil in obljubil, da se demoni ne bodo več pojavljali. In tako se je tudi zgodilo.
Nekega večera je ekonomist vstopil v Teodozija in rekel, da za bratce ni mogoče kupiti hrane. Toda Teodozij mu je svetoval, naj jutri ne skrbi. Čez nekaj časa je spet prišel gospodinja in govoril o isti stvari, opat pa je odgovoril na enak način. Ko je prišla gospodinja, se je pred svetim Teodozijem pojavil neki fant in dal zlato. Nato je opat poklical gospodinja in mu rekel, naj kupi vse, kar potrebuje. A vratar je pozneje rekel, da tisto noč nihče ni vstopil v samostan.
Teodozij je molil ponoči, drugi pa se je pretvarjal, da spi. V samostanu je stal menih Damjan, ki je v vsem posnemaval Teodozija in zaslovel po svojem svetem življenju. Na smrtni postelji je molil, da ga Bog ne bo ločil od Teodozija na naslednjem svetu. Nato se mu je prikazal angel v obliki hegumena Teodozija in rekel, da je bila Damjanova prošnja uslišana.
Bratstvo je postalo večje in sveti Teodozij je samostan razširil. Ko se je med gradnjo porušila ograja, so v samostan prišli roparji. Želeli so oropati cerkev. Bila je temna noč. Roparji so se približali templju in zaslišali petje. Mislili so, da se služba še ni končala, v resnici pa so v cerkvi peli angeli. Skozi noč so se roparji večkrat približali cerkvi, a vsakič, ko so zagledali luč in slišali petje. Nato so se zlikovci odločili, da bodo med jutranjimi molitvami napadli bratstvo, pobili vse redovnike in zasegli cerkveno bogastvo.
Ko pa so stekli gor, se je tempelj dvignil v zrak z vsemi, ki so bili v njem, ki sploh niso čutili ničesar. Roparji so, ko so videli čudež, zgroženi in se vrnili domov. Potem je prišel k Teodoziju poglavar s tremi razbojniki, da bi se pokesal.
Eden od česar kneza Izylava je videl isti čudež: vnemo cerkev, ki je pred očmi potonila na tla.
Drugi borec, ki se je pripravljal na boj, je obljubil, da bo samostanu, če bo zmagal, daroval zlato in plačo ikoni Device. Potem je pozabil na to obljubo, toda glas, ki je prihajal iz ikone Device, ga je spomnil. Svetemu evangeliju je prinesel samostan, dirljiv Teodozij pa je izvedel za to, preden je plemič pokazal evangelij.
Princ Izyaslav, ki je jedil v samostanu, je bil presenečen: zakaj je samostanska hrana okusnejša od dragih jedi na prinčevi mizi? Teodozij je pojasnil, da se v samostanu pripravi obrok z molitvijo, z blagoslovom, knezijski služabniki pa vse naredijo "prepir in smeh".
Če je opat našel v samostanskih celicah nekaj, kar ni bilo v skladu z listino, ga je vrgel v peč. Drugi, ki niso zdržali strogosti listine, so zapustili samostan. Teodozij je žaloval in molil zanje, dokler se niso vrnili. En redovnik, ki je pogosto odhajal iz samostana, je prišel in dal Teodoziju denar, ki ga je pridobil s svojim delom na svetu. Opat je ukazal, naj vse vrže v ogenj.Menih je to storil in preostanek dni preživel v samostanu.
Ko so ga prijeli razbojniki, ki so oropali eno od samostanskih vasi, je Teodozij ukazal, da jih odvežejo in nahranijo, nato pa jih je, po navodilih, v miru izpustil. Od takrat ti zlikovci niso več ogorčeni.
Teodozij je revnim dal desetino samostanske lastnine. Nekoč je prišel samostan iz mesta v samostan in prosil vina za bogoslužje. Svetnik je sekstonu naročil, naj duhovniku da vse vino, pri čemer ničesar ne prepusti sebi. Ni takoj ubogal, nerad, toda tisti večer so v samostan prišli trije vozički, v katerih so bili korčani z vinom.
Ko je opat ukazal, naj na mizo prinese nekaj belega kruha, ki ga je nekdo prinesel. Kelar ju je odložil naslednji dan. Teodozij je, ko je izvedel to, naročil, da se kruh vrže v vodo, in nataknil klet na klet. To je storil, ko je bilo nekaj storjeno brez blagoslova. Že po Teodozijevi smrti, ko je bil opat Nikon, se je zgodilo naslednje. Kelar je lagal, da nima moke za pripravo posebnega belega kruha z medom. Pravzaprav je moko odložil za pozneje. In ko naj bi iz njega spekel kruh, je nato, natočil vodo na testo, odkril krastačo, ki jo je onesnažila voda. Testo sem moral vreči.
Na dan vnebovzetja samostan ni imel dovolj lesenega olja za ikonske svetilke. Gospodinja je predlagala uporabo lanenega olja. Toda v posodi je bila mrtva miška, natočila se je olje. Teodozij je upal v Boga in še isti dan je neki samostan v samostan prinesel kositer lesenega olja.
Ko je v samostan prišel knez Izylav, je opat ukazal pripraviti večerjo za kneza. Kelar je rekel, da medu ni. Teodozij mu je ukazal, naj se še enkrat vidi. Kelar je ubogal in našel posodo, polno medu.
Teodozij je nekoč odpeljal demone iz skednja v sosednji vasi, kot prej iz pekarne. In potem se je z moko zgodil še en čudež. Starejši pek je rekel, da moke ni ostalo, toda s pomočjo molitve svetega Teodozija je bil zajček poln.
Eden osebi je bil v viziji prikazan kraj, kamor so se naknadno preselili bratje samostana. Lok ognja je na enem koncu počival na drugem koncu, na drugem pa pri obstoječem samostanu. Drugi so ponoči videli procesijo, ki se je odpravila na kraj bodočega samostana. Pravzaprav v procesiji niso bili ljudje, ampak angeli.
Teodozij se je pogosto prerekal o Kristusu z Judi in jih hotel spreobrniti v pravoslavlje. Molitev opata je branila samostanska imetja pred vso škodo.
V tistem času sta se dva kneza odpravila v vojno proti Izylava in ga izgnala ven. Svyatoslav je postal kijevski knez. Ko je prišel v mesto, je povabil Teodozija na pogostitev, vendar je ta zavrnil in namesto tega začel obrekovati kneza v svojem nepravičnem dejanju z bratom Izyaslavom. Teodozij je Svyatoslavu napisal obtožujoče pismo. Ko je prebral, se je razjezil. Mnogi so se bali, da bo knez zaprl Teodozija, in prosili svetnika, naj se neha izpostavljati, vendar se ni strinjal. Vendar pa se knez, čeprav jezen, ni upal povzročiti škode opatu Teodoziju. In on je, ko je videl, da s prepričanjem ni dosegel ničesar, pustil Svyatoslava samega. Ko je izvedel, da je teodozijski gnev popustil, je knez prišel k njemu v samostan. Svetnik je princa učil bratske ljubezni. In vso krivdo je položil na brata in se ni hotel vzdržati. Toda Teodozij je poslušal pozornost. Opat je začel obiskovati tudi kneza. Svyatoslav je iz spoštovanja do svetnika ustavil svetovno glasbo, ko se je pojavil Teodozij. Princ je bil vesel vsake toliko, ko je prišel opat, vendar brata ni želel vrniti prestola. In v samostanu so bratje molili za Izylava, kot za kijevskega kneza.
Teodozij se je načrtoval, da se bo preselil v nov kraj in ustvaril veliko kamnito cerkev v imenu Device. Sam knez Svyatoslav je prvi kopal zemljišče za gradnjo. Sveti Teodozij v času svojega življenja tega dela ni dokončal, cerkev je bila dokončana med opatom Štefanom.
Mnogi so se norčevali nad razgaljenimi Teodosijevimi oblačili. Mnogi, ki so ga videli, so ga napačno sprejeli ne za opata, ampak za kuhara. Tudi sam Teodozij je včasih ponižno skril svoje ime pred tistimi, ki so prišli, in hkrati pomagal vsem: enkrat je pomagal ženski, ki jo je sodnik užalil.
Sveti Teodozij je vnaprej vedel dan svoje smrti.Poklical je redovnike, jih poučil, nato pa je pustil in začel moliti. Po treh dneh hude bolezni je zbral bratje in ji naročil, naj izvoli novega opatu. Menihi so bili žalostni. Za opatu so izvolili Štefana cerkvenega regentja; Teodozij ga je blagoslovil in naredil za opata. Dan svoje smrti je poklical - soboto.
Ko je prišla sobota, se je menih Teodozij poslovil od solznega bratstva. Ukazal je, naj ga nihče razen samih menihov ne pokoplje. Nato je svetnik spustil vse in umrl z molitvijo na ustnicah.
V tem času je knez Svyatoslav videl ognjeni steber nad samostanom in spoznal, da je Teodozij umrl. Toda tega nihče ni videl. Vendar je mnogo ljudi prišlo v samostan, kot da se je nekako čudežno naučil smrti svetnika. Bratstvo za biserjem vrat in je čakalo, da se bodo ljudje razpršili. Začelo je deževati, ljudje so se razkropili in takoj je zasijalo sonce. Menihi so truplo Teodozija pokopali v jami.
Teodozij je umrl leta 1074, 3. maja.